Mối duyên nợ giữa hai đội bóng này bắt đầu từ mùa giải 1999-2000 ở vòng đấu bảng thứ hai, khi Real Madrid và Bayern năm cùng bảng đấu với Kiev và Rosenborg. Ngay tại Bernabeu, dù song sát Raul-Morientes lập công nhưng Real Madrid vẫn chấp nhận thất bại cay đắng 2-4 trước “Hùm xám”.
Đến lượt về tại Olympic (nay đổi tên là Allianz Arena), Real Madrid còn chịu thất bại nặng nề 1-4, trong trận đấu mà họ bị CLB xứ Bavaria bóp nghẹt hoàn toàn. “Kền kền trắng” đứng trước nguy cơ bị loại và họ chỉ đi tiếp nhờ sự tỏa sáng của Raul trong chuyến đi đến sân Rosenborg.
Số phận đã đưa đẩy hai thế lực hùng mạnh nhất thời điểm đó tái ngộ ở bán kết. Real Madrid đã lột xác hoàn toàn ở lượt đi tại Bernabeu khi giành chiến thắng 2-0 (Morientes, Jeremies phản lưới). Đến lượt về, Real Madrid chủ động chơi phòng ngự phản công và chỉ để thua 1-2, qua đó giành quyền vào chung kết rồi lên ngôi vô địch. Đó là mùa giải mà Real Madrid thực sự may mắn, bởi họ bị đánh giá thấp hơn khá nhiều so với “Hùm xám”.
Một năm sau, hai đội lại tiếp tục tái ngộ nhau ở vòng bán kết. Lần này, vị thế hai đội cũng có những thay đổi, nếu như Real Madrid mạnh lên rõ rệt nhờ sự hiện diện của Luis Figo, trong khi Bayern Munich vẫn dựa trên sức mạnh là bộ khung cũ như Effenberg, Scholl, Elber, Jeremies…
 |
Mùa giải 2000-2001, Bayern Munich loại Real Madrid ở bán kết và sau đó lên ngôi vô địch
Ngay ở lượt đi tại Bernabeu, Bayern Munich đã giành thắng lợi 1-0 nhờ công Elber. Đến lượt về, Elber tiếp tục lập công, Figo gỡ hòa 1-1 ngay sau đó. Nhưng Real Madrid không thể lật ngược thế cờ trên sân khách và Jeremies ghi bàn quyết định giúp “Hùm xám” thắng 2-1. Vượt ải Real Madrid, Bayern Munich tiến vào chung kết gặp Valencia và lên ngôi vô địch.
Đến mùa giải 2001-02, hai thế lực hùng mạnh nhất châu Âu thời điểm đó lại tái ngộ nhau ở tứ kết. Trên sân nhà Olympic, Bayern Munich vẫn giữ nguyên được sức mạnh, sự ổn định, họ áp đảo Real Madrid một cách toàn diện và giành chiến thắng 2-1 sau các pha lập công của Effenberg, Pizarro.
 |
Mùa giải 2001-2002, Zidane dẫn dắt Real Madrid loại Bayern Munich ở tứ kết và sau đó lên ngôi vô địch
Nhưng mọi thứ đã thay đổi hoàn toàn ở Bernabeu, khi Real Madrid dưới sự dẫn dắt của nhạc trưởng Zidane đã lột xác ở lượt về để đánh bại “hùm xám” 2-0 nhờ công Helguera, Guti. Sau khi loại Bayern, Real Madrid vượt nốt cả Barcelona lẫn Bayern Leverkusen để lên ngôi vô địch Champions League/C1 lần thứ 9 trong lịch sử.
Trong 3 năm liên tiếp đầu thế kỷ 21, đội thắng ở các cặp knock-out Real-Bayern đều lên ngôi vô địch. Hai đội lại có dịp tái ngộ nhau ở vòng 1/8 năm 2007, khi cả hai thế lực này có dấu hiệu sa sút. Tuy nhiên, sự kịch tính và hấp dẫn của cuộc so tài này không hề mất đi.
 |
Mùa giải 2006-07, Real Madrid bị Bayern Munich loại tức tưởi ở vòng 1/8 bởi luật bàn thắng sân khách
Real Madrid đã dẫn trước 3 bàn ở lượt đi, nhưng sự lơi lỏng ở hàng thủ khiến họ thủng lưới 2 lần ở những phút cuối. Tái đấu ở Allianz Arena, Bayern Munich đã ngược dòng thắng lại 2-1 và giành quyền vào tứ kết nhờ luật bàn thắng sân khách. Người Madrid cay đắng rời cuộc chơi trong nỗi uất hận, khi họ bị từ chối bàn thắng hợp lệ ở cuối trận của Sergio Ramos.
 |
Bán kết Champions League 2011-12, mỗi đội thắng 2-1 trên sân nhà. Real Madrid bị loại sau loạt 11m định mệnh
Đến bán kết Champions League năm ngoái, cả hai trận đấu đều diễn ra căng thẳng, gay cấn và mỗi đội đều thắng 2-1 trên sân nhà của mình. Số phận đưa đẩy hai đội phải bước loạt luân lưu định mệnh. Mourinho đã quỳ xuống cầu nguyện, nhưng 3 quả đá hỏng của Ronaldo, Kaka, Ramos đã khiến Real Madrid lỗi hẹn với trận chung kết.
 |
Real Madrid bất ngờ hạ Bayern Munich 5-0 sau hai lượt trận bán kết Champions League 2013-14
Cách đây 3 năm, cuộc chạm trán giữa hai đội lại có kết cục không ai ngờ đến. Bayern Munich khi đó đang là đương kim vô địch nhưng họ đã thua 0-5 sau hai lượt trận bán kết, trong đó C.Ronaldo còn lập cú đúp ở lượt đi. Năm đó, Real Madrid đã thắng Atletico 4-1 ở chung kết và vô địch Champions League 2014.
