Năm 1999, lần đầu tiên Siêu Cúp bóng đá quốc gia giải báo Tiền Phong giữa Thể Công và Công an TPHCM gây ấn tượng khó quên trong lòng người hâm mộ.
Tiền đạo trẻ người Bình Định Bùi Đoàn Quang Huy bất ngờ tỏa sáng trong màu áo Thể Công khi ghi 2 bàn vào lưới CATPHCM, nhưng danh hiệu cầu thủ xuất sắc nhất trận Siêu Cúp lại thuộc về danh thủ Nguyễn Hồng Sơn.
Đây cũng là trận Siêu Cúp đầu tiên có HLV ngoại quốc cầm quân - HLV người Pháp Arcorsi dẫn dắt CATPHCM và đội này đã thua trận. Người thắng là cựu thượng tá, từng là hậu vệ danh tiếng của Thể Công - HLV Vương Tiến Dũng, nhưng sau đó ông Dũng lại trả nợ trong trận Siêu Cúp lần 6 khi dẫn dắt Hòa Phát Hà Nội và thua trận trước ĐTLA của HLV Calisto.
Nhìn chung, các HLV ngoại có nhiều kỷ niệm với Siêu Cúp non trẻ của Việt Nam. Trong 6 lần Siêu Cúp có HLV ngoại tham dự thì ba lần HLV ngoại thành công, đó là HLV Thái Lan Arjhan Somgamsuk năm 2003 cùng Hoàng Anh Gia Lai (HAGL), HLV Henrique Calisto năm 2006 với ĐTLA và HLV Francesco Vital với Becamex Bình Dương.
Điều kỳ thú là ngoài ông Arcorsi thì có 2 HLV ngoại đều một lần thành công và một lần thất bại khi đối đầu với các HLV nội. HLV Arjhan Somgamsuk dẫn dắt Bình Định đối đầu với đội bóng cũ HAGL trong trận Siêu Cúp lần 6 (2004) và ông đã thất bại trước HLV Huỳnh Văn Ảnh – người mà năm trước là trợ lý của ông khi đoạt cúp.
Siêu Cúp lần 7 (2005) trên sân Hải Phòng, “phù thủy” Bồ Đào Nha Calisto cũng chịu thất bại, nhưng lần sau tại Long An, ông Calisto giành chức vô địch.
Không chỉ HLV ngoại mà các cầu thủ ngoại cũng tham chiến rất sớm ở Siêu Cúp và lập được nhiều chiến công.
Kỷ lục thuộc về Võ Văn Hạnh
Nhiều cầu thủ ngoại dự tranh Siêu Cúp từ rất sớm và ghi bàn. Đó là những Iddi Batambuze (SLNA lần 3), Julien (SLNA 2 bàn, lần 4), Kiatisuk (HAGL, 2 bàn, lần 5), Carlos (Bình Định, lần 5), Dusit (HAGL, lần 6), Worrawoot (Bình Định, lần 6), Julien (Hải Phòng, lần 7), Ishamala (ĐTLA, 2 bàn, lần 8), Kesley (Bình Dương, 2 bàn lần 9), Marcio (Bình Dương, lần 9), Darlington (Nam Định, lần 9), Philani (Bình Dương, lần 10), Kesley (Bình Dương, 3 bàn, lần 10). Trong đó, Julien vô địch trong 2 màu áo (SLNA và Hải Phòng) và có 3 bàn, trong lúc Keskey (lúc chưa nhập tịch) lập kỷ lục hai lần vô địch với 5 bàn thắng.
Cầu thủ nội tham dự Siêu Cúp thuộc loại nhiều nhất là tiền vệ Quang Trường với 4 lần trong 2 màu áo (3 lần với SLNA và 1 lần với HAGL). Thi đấu Siêu Cúp trong hai màu áo còn có Hứa Hiền Vinh (CSG và CATPHCM), Nguyễn Phi Hùng (SLNA và Bình Định), hậu vệ Quang Trải (HAGL và ĐTLA) nhưng tiếc là Vinh chưa một lần vô địch Siêu Cúp, chỉ có Phi Hùng là 3 lần với SLNA và Quang Trải cũng 3 lần vô địch với HAGL (2 lần) và ĐTLA.
Nhưng không ai qua được thủ môn Võ Văn Hạnh khi lập kỷ lục là người 4 lần vô địch và tham dự Siêu Cúp trong ba màu áo. Bốn danh hiệu vô địch Siêu Cúp Việt Nam của Hạnh là với SLNA (2000, 2001) và HAGL (2003, 2004). Ở tuổi 36, thủ môn người Phú Yên này tiếp tục tranh Siêu Cúp cùng SHB Đà Nẵng. Hạnh tự hào về kỷ lục là cầu thủ lớn tuổi nhất tranh Siêu Cúp trong ba màu áo và vẫn hy vọng có danh hiệu lần thứ 5.
Hai cựu danh thủ của Thái Lan và Việt Nam, Kiatisuk và Lê Huỳnh Đức đều đã có 2 lần tranh Siêu Cúp VN. Nếu Kiatisuk hai lần vô địch với HAGL thì Huỳnh Đức đều hai lần thất bại trong màu áo CATPHCM. Lần này trong vai trò HLV, liệu Huỳnh Đức giành được Siêu Cúp?
