Mùa này Chelsea đã vượt qua nỗi thất vọng ở mùa giải 2012/13, khi đó họ trở thành nhà ĐKVĐ đầu tiên trong lịch sử bị loại ngay vòng bảng. Chelsea dưới triều đại Jose Mourinho lần thứ hai đã giành ngôi nhất bảng một cách thuyết phục và ông đang hướng tới thành tích lần thứ ba giành Champions League với ba đội bóng khác nhau.
Trong lần duy nhất hành quân tới Thổ Nhĩ Kỳ gặp chủ nhà Galatasaray, Chelsea đã thắng 5-0 ngay trên sân Ali Sami Yen Spor Kompleksi ở vòng bảng mùa giải 1999/2000. Cú đúp của Tore André Flo sớm đưa Chelsea vươn lên dẫn trước trong hiệp một và các bàn thắng sau giờ nghỉ của Gianfranco Zola, Dennis Wise và Gabriele Ambrosetti mang về chiến thắng đậm đà cho Chelsea.
Lượt về sau đó một tuần tại London, Chelsea thắng nhẹ 1-0 với pha lập công duy nhất của Dan Petrescu. Tuy nhiên, ở lần gần đây nhất gặp đại diện Thổ Nhĩ Kỳ, Chelsea lại để thua 1-2 tại Fenerbahce ở tứ kết 2007/08, nhưng kịp thắng 2-0 trên sân nhà để đi tiếp.
Với Galatasaray, thất bại 15 năm trước là thất bại thứ hai trên sân nhà trong tám trận tiếp các đối thủ đến từ Anh. Hai trận gần nhất, họ đều có chiến thắng, đó là hạ Liverpool 3-2 ở vòng bảng 2006/07 và thắng Man United 1-0 mùa trước, qua đó nâng thành tích trên sân nhà trước các đội bóng Anh lên ba thắng, ba hòa và hai thua.
Trận thắng còn lại là kỷ niệm đáng nhớ nhất trong lịch sử đội bóng Thổ Nhĩ Kỳ. Đó là hạ Arsenal 4-1 trên chấm phạt đền trong trận chung kết UEFA Cup 1999/2000 tại Copenhagen để có danh hiệu châu Âu duy nhất cho đến nay.
Trong trận mở màn vòng bảng năm nay, Galatasaray thua tan tác 1-6 trước Real Madrid, nhưng kịp thắng Juventus ở trận đấu cuối cùng với pha lập công duy nhất của Wesley Sneijder, qua đó lách qua cửa hẹp tiến vào vòng knock-out.
Wesley Sneijder là học trò của Mourinho trong cú ăn ba lịch sử tại Inter Milan năm 2010. Nhưng người đáng chú ý hơn trong đội hình Galatasaray là Didier Drogba. Trực tiếp ghi bàn gỡ hòa và sau đó thực hiện quả penalty quyết định để hạ chủ nhà Bayern Munich ngày 19/5/2012, Drogba mang về Champions League lần đầu tiên cho Chelsea.
Trong giai đoạn khoác áo Chelsea từ 2004 đến 2012, Drogba là học trò cưng nhất của Mourinho từ 2004 đến 2007. Đêm nay, mọi cử chỉ trong mối quan hệ giữa Drogba hay Sneijder với Mourinho hứa hẹn sẽ là tâm điểm của trận đấu.
Lịch thi đấu 2h45 sáng 27/2
Galatasaray – Chelsea
Schalke 04 - Real Madrid
