Hè 2015, khi tiếp quản chiếc ghế HLV trưởng M.U, Louis van Gaal đã yêu cầu CLB chi 12,7 triệu bảng để chiêu mộ Matteo Darmian về từ Torino. Trong mùa đầu tiên tại Old Trafford, tuyển thủ người Italia thường xuyên được nhà cầm quân tới từ Hà Lan trọng dụng. Thế nhưng kể khi Jose Mourinho lên nắm quyền, mọi chuyện đã thay đổi.
Darmian giờ được coi như "người thừa" của sân Old Trafford. Anh ra sân vỏn vẹn 5 trận tại Premier League mùa này, tỏ ra không thể cạnh tranh nổi với bộ đôi Antonio Valencia và Ashley Young nơi hành lang hai cánh, bất chấp hai gương mặt này đã luống tuổi (đều trên 30) và vốn không có sở trường chơi hậu vệ (đều xuất thân từ những tiền vệ cánh).
Thất vọng vì ít cơ cơ hội ra sân, Darmian đã để ngỏ khả năng rời M.U trong hè 2018. Về phía lãnh đạo đội chủ sân Old Trafford và cá nhân HLV Mourinho, họ cũng không có ý níu kéo khi không đề cập tới chuyện gia hạn hợp đồng. Theo nguồn tin từ Tuttosport, sau nhiều cân nhắc, Darmian đã đồng ý gia nhập Juventus trong kì chuyển nhượng mùa hè 2018. Hai bên đã thống nhất xong các điều khoản cá nhân và hiện tại, Beppe Marotta - Giám đốc điều hành của đội bóng thành Turin đang đàm phán với phía M.U về mức phí của bản hợp đồng này.
Trở về Italia là quyết định sáng suốt với hậu vệ 28 tuổi này, đó là quê hương và cũng là giải đấu mà anh đã quá quen thuộc khi từng khoác áo AC Milan, Palermo hay Torino. Hợp đồng của anh với nửa đỏ thành Manchester chỉ còn thời hạn tới năm 2019 và một khoản phí vào khoảng 8 triệu bảng có thể khiến M.U vui vẻ nhả người.
