Thậm chí, nhà ĐKVĐ Anh còn chưa bao giờ thua các đối thủ đến từ Hy Lạp trong các lần đối đầu trước đây. Lịch sử vượt trội đó cộng với thành tích bất bại tại vòng bảng kèm suất nhất bảng A trước một vòng đấu mang đến cho Man United vị thế cửa trên so với Olympiacos, bất chấp chủ nhà đang có thành tích hai trận thắng liên tiếp trên sân nhà ở vòng bảng trước Benfica và Anderlecht, qua đó len qua cửa hẹp tại bảng C với hiệu số phụ tốt hơn đối thủ.
Trong bốn lần gặp gỡ trước đây, Man United đều không để thua, trong đó có ba trận thắng và chỉ để hòa một trận. Bắt đầu là chiến thắng 2-0 ngay tại thành phố Piraeus ở vòng bảng mùa giải 2001/02 khi David Beckham và Andy Cole là người ghi bàn. Sau đó, đội bóng của Sir Alex thắng tiếp 3-0 tại Manchester với các pha lập công của Ole Gunnar Solskjaer, Ryan Giggs và Ruud van Nistelrooy.
Giggs là cầu thủ duy nhất có mặt trong bốn trận bất bại của Man United trước Olympiacos. Chính lão tướng này lập cú đúp khi hai đội gặp lại nhau tại Old Trafford tại lượt đầu vòng bảng mùa giải 2002/03 mà chủ nhà thắng 4-0. Phải đến tháng 11/2002, Olympiacos mới chọc thủng lưới MU ở trận lượt về, nhưng cũng chỉ có trận hòa 2-2.
Nhìn rộng ra, trong 5 lần đụng độ các đội bóng Anh ở vòng loại trực tiếp các cúp châu Âu, Olympiacos đều thua chung cuộc sau hai lượt trận. Tuy nhiên, đội bóng Hy Lạp vẫn có điều để bấu víu, đó là từng ba lần thắng được các đối thủ đến từ Premier League ở Champions League và nạn nhân đều là Arsenal.
Sau khi chấm dứt chuỗi ba mùa giải liên tiếp vắng mặt tại vòng 16 đội, Olympiacos đang đặt mục tiêu lọt vào tứ kết Champions League như năm 1999. Bản thân Man United cũng phải dừng bước ở vòng đấu này mùa vừa rồi do thất thủ tổng tỷ số 2-3 trước Real Madrid. Lần gần đây Man United vào tứ kết là mùa giải 2010/11, cũng là mùa họ lọt vào tới trận chung kết.
Lần đầu tiên Man United hành quân tới Hy Lạp là mùa giải 1991/92 ở cúp C2 và có trận hòa 0-0 với chủ nhà Athinaikos. Trong 5 lần tiếp theo ở các vòng đối đầu trực tiếp, Quỷ đỏ đều không thua ở sân nhà cũng như sân khách với thành tích tám trận thắng và chỉ hai lần bị cầm hòa.
Lịch thi đấu Champions League rạng sáng 26/2
00:00 Zenit Petersburg - Borussia Dortmund
02:45 Olympiakos - Manchester United
