Mùa giải 2016/2017 khép lại, John Terry hết hạn hợp đồng với Chelsea và không được lãnh đạo CLB gia hạn tiếp. Đây là điều khó tránh khỏi khi cựu thủ quân ĐT Anh đã bước sang tuổi 36, mùa trước không đóng góp được gì nhiều vì dính chấn thương liên miên. Khi biết Terry sẽ không tiếp tục gắn bó với Chelsea, nhiều đội bóng giàu có ở Trung Quốc và Mỹ đã đánh tiếng liên hệ, đồng thời đưa ra mức lương chào mời đầy hấp dẫn.
Thế nhưng, John Terry đã quyết định sẽ ở lại nước Anh, thay vì ra nước ngoài thi đấu. Theo Sky Sport, trong 24 giờ tới, trung vệ 36 tuổi này sẽ gia nhập Aston Villa theo dạng chuyển nhượng tự do. Lý do Terry đến với Aston Villa vì không muốn phải đối đầu đội bóng cũ Chelsea. Kết thúc mùa giải 2016/2017, Aston Villa nằm trong nhóm 3 đội bóng Premier League phải xuống hạng và mùa tới họ sẽ đá ở giải Hạng Nhất Anh.
Mức lương của Terry ở đội bóng mới chỉ khoảng 60.000 bảng/tuần. Đây là mức lương bèo so với thù lao Terry được hưởng ở Chelsea thời đỉnh cao phong độ (150.000 bảng/tuần). Nhận mức lương thấp nhưng Terry được thưởng rất cao. Nếu giúp Aston Villa trở lại Premier League vào mùa tới thì cựu thủ quân Chelsea sẽ được thưởng hậu hĩnh.
Terry trưởng thành từ lò đào tạo của West Ham và gia nhập Chelsea vào năm 1995. Năm 1998, anh lên chơi cho đội 1. Kể từ đó đến nay, danh thủ người Anh này đã có 19 mùa chơi cho đội bóng thành London, ra sân 717 trận và ghi 26 bàn thắng. Cùng Chelsea, Terry đã 5 lần vô địch Premier League, 5 lần vô địch FA Cup, 3 lần vô địch League Cup, 1 lần vô địch Europa League và 1 lần vô địch Champions League.
