Chia tay nghiệp quần đùi áo số từ năm 2017, Andrea Pirlo đã theo học khóa lấy bằng HLV của UEFA vào tháng 8/2019 và ấp ủ ngày trở lại với bóng đá đỉnh cao. Chỉ cần là cái tên Pirlo, một loạt đại gia đã "xếp gạch" chờ sẵn để mời ông dẫn dắt. Với xu thế trẻ hóa trên băng ghế huấn luyện, đặc biệt là trọng dụng những cựu danh thủ, Pirlo đương nhiên là một người không thể bỏ qua.
Thế nhưng từ chối tất cả lời mời bạc triệu, trong đó có những lời đề nghị từ AC Milan, Napoli hay Udinese, Pirlo đã quyết định khởi nghiệp cùng với U23 Juventus. Theo đó, anh vừa được Ban lãnh đạo Juventus bổ nhiệm vào cương vị HLV đội trẻ hay đúng hơn là đội U23 Juventus (đội B Juventus).
Cựu tiền vệ người Italia tiếp quản công việc từ tay người tiền nhiệm Fabio Pecchia, HLV đã giúp đội U23 Juventus giành chức vô địch Coppa Italia Serie C mùa vừa qua, đồng thời có mặt tại tứ kết vòng play-off thăng hạng Serie B. Bản hợp đồng của Pirlo và Juventus dự kiến sẽ chính thức được công bố trong những ngày sắp tới.
Pirlo là một trong những huyền thoại sống ở Juventus. Anh đến Juventus từ năm 2011 và dành được 5 Scudetto liên tiếp từ mùa giải 2011-2012 đến 2015-2016. Ngoài ra anh cũng đã đưa Juventus đến với trận chung kết Champions League mùa giải 2014-2015. Trong màu áo của Juventus, Pirlo đã ra sân trong 164 trận đấu và có cho riêng mình 19 bàn thắng. Ngoài 5 chức vô địch Serie A liên tiếp thì anh cũng đã có thêm cho bộ sưu tập của mình 1 Copa Italia và 1 Siêu cup Italia.
Khi rời Juventus vào mùa hè 2015, Pirlo quyết định tìm kiếm thử thách cuối sự nghiệp ở New York City thuộc giải Nhà nghề Mỹ (MLS). Tại đây, anh chơi 3 mùa, ra sân 62 trận và ghi 1 bàn. Kết thúc mùa 2017, Pirlo chính thức treo giày và đi học bằng HLV. Giờ là lúc anh đã sẵn sàng để tái xuất ở làng bóng đá xứ sở mỳ ống.
